Osnutak i gradnja
Tradicionalno se tvrdilo da je samostan osnovan 1470. godine, no pouzdani dokumenti govore nešto kasnije. Ugovor od 20. kolovoza 1479. između graditelja Mihoča Radišića i Dubrovačke Republike odnosi se na gradnju crkve na Trstenici u čast Bogorodice. Također, odlukom Vijeća umoljenih od 31. rujna 1481. (22 glasa za i 4 protiv) dodijeljeno je zemljište za gradnju samostana.
Crkva, gotičko-renesansnog stila, jednobrodna sa četverokutnim svetištem, posvećena je 17. svibnja 1534. od stonskog biskupa Nikoničića s naslovom Uznesenja Blažene Djevice Marije. Iz prvotnog vremena sačuvani su: gotičko-renesansni kor, kip Gospe s Djetetom (mramor, firentinski kipar Tomas Fiamberti) i Gospa s Djetetom na grudima (kamen, Nikola Firentinac).
Umjetnine i oltari
Drveni oltari zamijenjeni su u XVII. st. mramornim renesansno-baroknima.
-
Glavni oltar: slika Uznesenja B. D. Marije (venecijanska škola, XVI.–XVII. st., atribucija C. Fiskovića – rad Maffea da Verona; donator Florij Fisković).
-
Pobočni oltari:
-
Duša u čistilištu i Svih svetih (barok, XVII. st., autor nepoznat),
-
sv. Nikole (slika: sv. Josip između sv. Petra i sv. Nikole),
-
sv. Antuna (drveni kip),
-
sv. Franje Asiškog (drveni kip, kupljen u Bariju krajem XIX. st.),
-
sv. Križa (sada je tu križ s Badije, rad Jurja Petrovića 1457., dok se stariji križ XVII.–XVIII. st. čuva u muzeju),
-
Gospe od Anđela (ikona bizantskog stila, raška škola XVII. st., po predaji upravo ona bila je povod gradnji crkve).
-
Na trijumfalnom luku nalazi se veduta Pelješkog kanala s crkvom na hridi i jedrenjakom, djelo fra Rafe Capursa i fra Ambroza Testena (prije II. svj. rata).
Postaje Križnog puta iz XVIII. st. čuvaju se u muzeju; sadašnje postaje naslikao je fra Ambroz Testen (1966./67.).
Značaj i povijesne mijene
Crkva je bila i ostala svetište pomoraca, a samostan smješten na 152 m nadmorske visine dominira Pelješkim kanalom i Korčulom. Zvonik potječe s kraja XV. st., a kupola mu je 1885. zamijenjena piramidom.
Posebno se ističe djelovanje gvardijana fra Ladislava Bertapellija (1864.–1894.), koji je uredio prostorije za novicijat, obnovio krovove, cisternu i zvonik, nabavio nova zvona, reparirao orgulje, izveo pozlate i postavio mramorne oltare.
Samostanska knjižnica potječe iz XVI. st., a riznica čuva vrijedne crkvene i zavjetne darove pomoraca, kao i folklorne eksponate.
Glavna djelatnost braće bila je, uz službu u svetištu, pastorizacija vjernika Podgorja i pomoć župnicima. U samostanu su, osim vjeronauka, podučavani i drugi školski predmeti, a samostan je bio i društveno središte (sa ložom iz XVI. st.).
Tijekom povijesti samostan je teško stradao:
-
10. studenoga 1943. redovnici su deportirani,
-
14. lipnja 1944. samostan i crkva bombardirani (crkva teško oštećena, samostan dijelom srušen),
-
Biokovski potres 6. siječnja 1960. uzrokovao je nova oštećenja, osobito na crkvi.
Današnji status
Samostan Gospe od Anđela u Trstenici/Orebiću registriran je kao spomenik kulture kod Konzervatorskog zavoda u Splitu, 18. ožujka 1963. pod br. 99.
Važnija slavlja:
Gospa Anđela (ponedjeljak iza Duhova – Marija Majka Crkve), Velika Gospa (15.VIII.), a na Bezgrešno Začeće B. D. M. (8.XII.) dolaze vjernici iz Lumbarde, Korčule, Pupnata, Orebića, Vignja i Kućišta.