Najstariji tragovi i benediktinski počeci
Na otoku Badiji zabilježeni su tragovi naselja iz paleolitika. U 10. stoljeću ovdje je postojao benediktinski samostan, po kojem otok od 1737. nosi ime (abbatia → Badija). Kroz stoljeća je bio poznat i pod drugim imenima: Veliki školj, Veći školj, Školj sv. Marije, Školj sv. Petra.
U 14. stoljeću kanonik Vlaho Ivanović podigao je crkvu Gospe od Milosrđa. Nekoliko desetljeća kasnije, 1392., biskup Ivan iz Krka potaknuo je gradnju samostana za bosanske franjevce. Korčulansko Veliko vijeće darovalo je 1398. cijeli otok, čime počinje franjevačka epoha Badije.
Oko 1400. crkva je služila i kao ukapalište Korčulana. Među pokopanima je i protomajstor Hranić Dragošević (†1430.), graditelj korčulanske katedrale, koji je samostanu oporučno ostavio novac za zlatni kalež.
Razvoj samostana i umjetnička baština (15.–16. st.)
Već početkom 15. stoljeća Badija dobiva dragocjene darove: Angelo de Cherchianis 1402. ostavlja novac za poliptih na oltaru sv. Mihovila, a Juraj Petrović iz Splita 1457. izrađuje kasnogotičko drveno raspelo.
Gradnja crkve započinje 1483., a posvećena je 1533. godine. Njezin portal spaja renesansne i kasnogotičke elemente. Na gradnji samostana sudjelovali su kipari Nikola, Martin i Ivan (1490.), a istodobno je podignuta i crkvica sv. Katarine.
Najveći arhitektonski dragulj Badije je klaustar s triforama, dovršen 1. svibnja 1477. – jedno od najizvornijih djela korčulanskih majstora i važan doprinos dalmatinskoj arhitekturi. Restaurirao ga je 1887. Giacomo de Simon.
Samostan je imao bogato opremljene oltare: oltar sv. Ivana Krstitelja (oporučni dar Martina Jakovljevića, 1529.), oltar Gospe od Otoka s bizantskom ikonom Bogorodice – čuvenom zaštitnicom Korčule u turskom napadu 1571., te oltar sv. Antuna s djelom fra Ambroza Testena (danas u Tkonu). Posebno se ističe oltarska umjetnost: mramorni likovi evanđelista i sv. Franje i Katarine, retabli od pozlaćenog drveta i ukrašeni kameni oltari.
Napadi i razaranja (16.–17. st.)
Badija je često bila izložena neprijateljskim napadima. 23. kolovoza 1571. Turci su odnijeli zvona i zapalili crkvu i samostan. Nakon toga drvorezbar Šimun iz Cavtata izrađuje nova korska sjedala. Gusari iz Hercegovine opljačkali su samostan 1660., a već 1661. Ulcinjski gusari odveli su u roblje četiri franjevca – koje su kasnije otkupili građani Korčule.
Unatoč svemu, obnova je tekla dalje. Sakristijski namještaj nabavljen je u Veneciji (1665.), a obnova crkve i samostana vođena je pod nadzorom Nadalin Pelavčića i Ivana Bona.
Novi procvat (18. st.)
U 18. stoljeću Badija doživljava novi procvat. Građena je veličanstvena kapela sv. Križa (1729.–1763.) prema nacrtu mletačkog arhitekta Giorgija Massarija, ukrašena štukaturama Giuseppea Monteventija. Kapela je svečano posvećena 25. srpnja 1763., a samostan je tada nazvan Convento di Santa Croce alla Badia.
U isto doba obnavlja se sakristija (1760.–1764.), ugrađuje kameni pod u kapelu sv. Križa i izrađuju nove orgulje (1800., graditelj Gaetano Moscatelli).
19. stoljeće – udarci i obnova
Padom Dubrovačke Republike samostan postaje francuska vojna bolnica (1806.), potom ga pljačkaju gusari (1811.), a Englezi ga žele pretvoriti u lazaret (1813.). Udar groma 1830. teško oštećuje crkvu i zvonik, a nova zvona izlivena su 1832. u Veneciji.
Klaustar 1883. stavlja pod zaštitu bečka Centralna Komisija, a u obnovama gvardijan fra Vicko Tomašić postavlja četiri mramorna predoltarnika. U 19. stoljeću grade se i novi oltari, podiže neoklasicistički oltar sv. Franje (fra Josip Rossi, 1885.), a pločnici crkve i kapele sv. Križa mijenjaju se 1897.
20. stoljeće – škola i gimnazija
Badija postaje važno odgojno središte. Godine 1906. donosi se odluka o osnivanju gimnazije, a već 1909. otvorena je niža klasična gimnazija. Osnovano je i sirotište (1922.), a samostan nadograđen po planovima ing. Venceslava Barade (1927.). Gimnazija je imala pravo javnosti i bogato obrazovanje – đaci su čak išli na izlete u Veneciju.
Samostan dobiva električnu struju iz vlastitog agregata 1927., što govori o njegovoj razvijenosti. Rad gimnazije prestaje 1943.
Eksproprijacija i gubitak baštine
Odlučujući udarac zbio se 1949., kada je samostan ekspropriran i pretvoren u vojarnu i zatvor. Predmeti i blago raseljeni su: alabastreni reljefi Muke Kristove završili su u Opatskoj zbirci u Korčuli, drvene klupe u Crikvenici, dio zvona i umjetnina u drugim zbirkama. Knjižnica, obogaćena donacijama velikana poput Nikole Petreusa, imala je rukopise, inkunabule i raritete, od kojih se dio danas čuva u Dubrovniku i Zadru.
Kulturna i pastoralna uloga
Braća su kroz stoljeća upravljala kapelanijom Vrnik, pomagala župnicima Korčule i Pelješca, te održavala misije na širem području. Samostan je bio i kulturno žarište, a iz njega su potekli brojni intelektualci i franjevci, među njima i fra Marko Tvrdeić iz Pupnata.
Badija danas – Katolički duhovni centar
Danas na Badiji ponovno vlada duh molitve i obnove. Na otoku djeluje Katolički duhovni centar, prepoznat i u Hrvatskoj i izvan nje.
Samostan je otvoren za duhovne vježbe, seminare i obnove, a hodočasnicima nudi: ugodno uređene sobe s pogledom na more, crkvu Gospe od Milosti, kapelice sv. Josipa i sv. Franje, klaustar i predavaonice, blagovaonice te hranu iz ekološkog vrta. Posebna vrijednost je staza od pet kilometara oko otoka, savršena za molitvu i šetnju uz more i borove šume. Ovdje se često mogu susresti i jeleni lopatari, koji otoku daju posebnu ljepotu i mir.