Povijesni okvir otoka
Otok Lopud, smješten oko 4 nautičke milje sjeverozapadno od Dubrovnika, naseljen je još u grčko doba, kada je nosio ime Delaphodia. Od XI. stoljeća pripada Dubrovačkoj Republici, a od 1457. na njemu je i sjedište kneza. U XV. stoljeću na otok dolazi veći broj izbjeglica pred Turcima, pa se razvija naselje, a grade se i brojni ljetnikovci i crkve, što Lopudu daje posebno značenje u kulturnoj povijesti dubrovačkog područja.
Osnutak i gradnja samostana
Samostan Rođenja Blažene Djevice Marije osnovan je 1483. godine, na sjevernom rtu zaljeva, na rubu mjesta. Gradnja crkve i samostanskog kompleksa dovršena je krajem XV. stoljeća.
Samostan je zamišljen i izgrađen kao utvrda, s obrambenim zidom podignutim 1516., a branič-kulom dovršenom 1599. Zgrada je trokrilna, s kvadratnim klaustrom u sredini. Crkva, smještena na istočnoj strani, jednobrodna je, ravnog stropa, s pravokutnom apsidom presvođenom križnorebrastim svodom. Na zapadnoj strani dominira kula.
Posebnost arhitekture jest to što, iako građen kao utvrda, samostan odstupa od klasične klaustralne koncepcije: cijeli je kompleks usklađen s pejzažem, uklopljen u krajolik i ne nameće mu se, što ga čini idealnim primjerom gradnje velikih objekata na rtu.
Kasnija sudbina
Samostan je teško stradao u požaru 1806., nakon čega je napušten, kao i samostan na susjednoj Daksi (koji je 1872. kupila austrijska vojska).
Danas je samostan obnovljen. Dio je prostora iznajmljen, dok crkva i dalje služi kao župna, čuvajući kontinuitet liturgijskog života na Lopudu unatoč stoljetnim nedaćama.