Prvotno boravište Male braće u Kotoru bio je samostan sv. Franje na Gurdiću (lat. gurgis = vir) koji je sagradila kraljica Jelena (žena Uroša I.) 1288. i dovela franjevce iz Dubrovnika. Venecija je samostan srušila 1657. radi obrane, a samostan sv. Bernardina, sagrađen 1228. na Puču (lat. puteus = izvor) srušen je 1537.
Današnji samostan sv. Klare (uz zapadni gradski zid) sagrađen je 1364. za benediktinke. Ove, pa i klarise koje su ih naslijedile, su izumrle. Na molbu grada 1575. u nj su uselili franjevci (prvi gvardijan fra Augustin Bolica). Samostanu je s istočne strane crkva, a u tri krila su stambene prostorije. Klaustar je malen.
O prvotnoj crkvi se ništa ne zna. Najstariji dio sadanje je apsida. Od XIV. – XVII.st. više je puta pregrađivana. Glavni oltar s retablom (7,20*3,20 m) je barokni (kararski mramor, radio ga je Francesco Cabianca – 1665-1735.), a donator je plemić Ivan Bolica (ukopan pred oltarom). Na vrhu je kip Boga Oca u stvaranju a sa strane sv. Ivana Krstitelja (donator Bolica) i sv. Vinka Fererskog. U sredini je slika Bezgrješne s anđelima, a uz svetohranište su kipovi sv. Franje i sv. Klare (bijeli mramor, naravna veličina). Nad vratima pokraj oltara su mramorne ploče: jedna u čast Bl. Dj. Mariji bez grijeha začetoj, a druga donatoru. Pobočni oltari su: sv. Antuna Padovanskog sa slikom Giambettina Cignarolia (umro 1770.), sv. Franje Paulskoga sa slikom Giuseppea Angelia (umro 1798.), sv. Križa s renesansnim Raspetim i sv. Lucije sa slikom nepoznatog mletačkog slikara iz XVII.st. Na stropu je oleat Sv. Klara i četiri evanđelista (domaći slikar Špiro Đuranovića – umro 1912.). Orgulje je izgradio 1907. Vjenceslav Holub iz Požege (najveće orgulje u Boki). Crkvu je posvetio 15.travnja 1708. kotorski biskup Marin Drago u čast Bezgr. začeću B. D. M. i sv. Klari. Temeljito je obnovljena 1898. U potresu 15. travnja 1979. teško je oštećena.
Zvonik je romanički (zvono, rad Ivana Rabljanina iz 1512., doneseno je iz samostana sv. Bernardina). Kupola je presvučena bakrom nakon potresa iz 1979.
Samostan je više puta obnavljan. Sjeverno krilo je oštećeno u potresu 1979. Sredstvima samostana obnovljeno je kao prva zgrada u gradu uređena prema seizmološkim propisima (projekat je izradio Splošni projektivni biro iz Ljubljane, radove izveo Ante Šain iz Prozora). Južno je krilo ustupljeno za osnovnu školu (1814-1947.) i muzičku akademiju (1947-1975.). Godine 1975. su južno i zapadno krilo ustupljeni ss. Milosrdnicama sv. Vinka Paulskog splitske provincije.
Poznati franjevci su: fra Marin i fra Adam iz Kotora (blaženici u Martirologiju Reda), fra Grgur (poslanik pape Nikole IV. kod raškog kralja Uroša), fra Vito (graditelj zadužbine Nemanjića Visoki Dečani) i kipar fra Deziderije (majstor mramornog bas-reliefa u crkvi sv. Duha: Bogorodica sa sv. Franjom i sv. Bernardinom Sijenskim).
Braća su u crkvi njegovala pobožnost Bezgrješno začetoj B. D. M. Po arhivskom spisu, Veliko i Malo vijeće Kotora, u opasnosti od Hajrudina Barbarose 1664., izabralo je Majku Božju za zaštitnicu Kotora uz zavjet da će taj blagdan svake godine svečano slaviti u crkvi sv. Klare. Braća su pomagala i u ostalim crkvama u gradu i izvan njega. Bili su kapelani u katedrali, župom sv. Tripuna upravljaju od 11. kolovoza 1976., a crkva sv. Klare je župna. Nakon potresa 1979. stanovnici, od kojih mnogi vjernici, morali su iseliti. Nova duhovna djelatnost samostana je duhovna asistencija redovnica (koje su poslije 2. svj. rata otvorile brojne nove kuće).
Braća se bave znanstvenim radom. Fra Bonaventura Marcella preveo je na hrvatski djelo Nikole Turlota i objelodanio ga 1770. pod naslovom “Blago nauka krstjanskoga”, a u rukopisu je ostavio prijevod moralne kazuistike pape Benedikta XIV. Djeca su tu stjecala znanja koja se nisu učila u školi. Mnogi kotorski glazbenici su, u samostanu stekli osnove u glazbi. U tome je na prijelazu XIX.-XX. st. važnu ulogu imao fra Benvenuto Rode. Knjižnica ima oko 20.000 bibliotetskih jedinica (uz rani tisak), a po djelima koja se odnose na Balkan jedinstvena je u primorskim krajevima. Rukopisni “Breviarium” ukrašen minijaturama nastao je u skriptoriju franjevaca na Gurdiću. Knjižnicu su uređivali fra Benvenuto Rode (povjesničar, arhivista i pisac) i prof. Josip Gelčić koji je dio vlastite knjižnice ostavio samostanu.
Do samostana su ugrađeni ostaci crkve sv. Bartola (stupovi i ploče). Kameno grotlo bunara s franjevačkim oznakama je vrijedan spomenik.Površine: crkva (23×8,5m), zvonik (3×3,5m), dio samostana u kojem su franjevci (18×4,5m).Samostan je registrirani spomenik kulture.
FSR:
Malobrojan.
Važnija slavlja:
sv. Antun Padovanski (13.VI.), sv. Klara (11.VIII.), sv. Franjo Asiški (4.X.) i Bezgrješno Začeće B. D. M. (8.XII.).
