Tvrdilo se da je samostan Gospe od Anđela u Trstenici (stari naziv za Orebić) osnovan 1470. Po sačuvanom ugovoru od 20. kolovoza 1479. (između graditelja Mihoča Radišića i Dubrovačke Republike o gradnji crkve na Trstenici u čast Bogorodice) i odluci Vijeća umoljenih od 31. rujna 1481. (o dodjeli zemljišta za gradnju samostana s 22 glasa za i 4 protiv), čini se da se prijašnjem samostanu zametnuo trag.
Crkva je gotičko-renesansna, jednobrodna sa četverokutnim svetištem. Posvetio ju je 17. svibnja 1534. stonski biskup Nikoničić s naslovom Uznesenja Bl. Djev. Marije. Iz prvotnog su vremena: gotičko-renesansni kor, Gospa s Djetetom (mramor, firentinski kipar Tomas Fiamberti) i Gospa s Djetetom na grudima (kamen, Nikola Firentinac). Drveni oltari su nadomješteni u XVII.st. mramornim renesansno- baroknima. Glavni oltar sa slikom Uznesenja B. D. M. (venecijanska škola, oleat, XVI-XVII.st., po atribuciji C. Fiskovića rad je Maffea da Verona; donator Florij Fisković.) Pobočni su oltari: Duša u čistilištu i Svih svetih (nepoznati autor, barok, XVII.st.), sv. Nikole (slika: sv. Josip između sv. Petra i sv. Nikole), sv. Antuna (drveni kip), sv. Franje Asiškog (drveni kip, kupljen u Bariju kao i onaj sv. Antuna krajem XIX.st.), Sv. križa (sad je tu križ s Badije, rad Jurja Petrovića iz 1457. a prijašnji križ iz XVII-XVIII. st. nepoznata autora, barok, je u muzeju) i oltar Gospe od Anđela (ikona bizantskog stila, raška škola XVII.st., po predaji je povod gradnje crkve). Vedutu na trijumfalnom luku: Pelješki kanal s crkvom na hridi i jedrenjakom, naslikali su prije 2. svj. rata fra Rafo Capurso i fra Ambroz Testen. Postaje križnoga puta iz XVIII.st. su obnovljene i u muzeju; sadašnje su rad fra Ambroza Testena (1966/67.). Crkva je svetište pomoraca. Zvonik je s kraja XV.st. Kupola na njemu je 1885. zamijenjena piramidom.Samostan na nadmorskoj visini od 152 m dominira nad Pelješko-korčulanskim kanalom. Fra Ladislav Bertapelli (gvardijan 1864-1894.) uredio je prostorije za novicijat (koji je tu bio do 1888.), obnovio krovove, cisternu i zvonik, nabavio nova zvona, reparirao orgulje, izveo pozlate i postavio mramorne oltare. Knjižnica je iz XVI.st. Riznica ima eksponate: crkvene, zavjetne darove pomoraca i folklorne.
Glavna je djelatnost braće, uz službu u svetištu, pastorizacija vjernika Podgorja i pomoć župnicima. U samostanu su uz vjeronauk podučavani i ostali školski predmeti). Samostan je bio i društveno središte (sa ložom iz XVI.st). Redovnici su 10. studenoga 1943. deportirani, a 14. lipnja 1944. samostan i crkva bombardirani (crkva je teško oštećena, a samostan dijelom srušen). “Biokovski” potres 6. siječnja 1960. je prouzročio oštećenja, posebno na crkvi.
Samostan je spomenik kulture registriran kod Konzervatorskog zavoda u Splitu 18. ožujka 1963. pod br. 99.
FSR:
Iz samostana drže FSR u Lumbardi (11 članova) i Pupnatu (17 članova). Težište djelovanja je na posjetima bolesnicima, pomoći potrebnima i apostolatu (briga za nekrštene, nevjenčane i one koji su zanemarili sakramente, poticanje polaska mise, nastup osobnim primjerom protiv psovke, svađa i nemira).
Važnija slavlja:
Gospa Anđela (ponedjeljak iza Duhova – Marija Majka Crkve), Velika Gospa (15.VIII.), a na Bezgrešno Začeće B. D. M. (8.XII.) dolaze vjernici iz Lumbarde, Korčule, Pupnata, Orebića, Vignja i Kućišta.
Kućanstvo od 1974. vode kućne pomoćnice. Sada gđa Marija Bilić (od 1986.).
